Entrar

Regular Claisen condensation is a base-promoted reaction involving identical esters with two α hydrogens, condensing to produce β-ketoesters. It is a nucleophilic acyl substitution reaction wherein one of the ester molecules, upon deprotonation by the base, forms a nucleophilic enolate ion, while the other molecule serves as an electrophile.

Figure1

The condensation reaction requires specific nonaqueous bases, such as alkoxide, which must be similar to the alkoxy group of the ester molecule. The use of different alkoxide ions often leads to the transesterification product. Also, the use of hydroxide bases is avoided as they result in irreversible hydrolysis of the esters to carboxylate ions.

Figure2

Tags

Claisen CondensationketoestersNucleophilic Acyl SubstitutionEnolate IonEsterTransesterificationBaseAlkoxideHydrolysisCarboxylate Ion

Do Capítulo 15:

article

Now Playing

15.26 : Ésteres para β-Cetoésteres: Visão Geral da Condensação de Claisen

Química do Carbono α: Enóis, Enolatos e Enaminas

3.1K Visualizações

article

15.1 : Reatividade de Enóis

Química do Carbono α: Enóis, Enolatos e Enaminas

2.8K Visualizações

article

15.2 : Reatividade de Íons Enolato

Química do Carbono α: Enóis, Enolatos e Enaminas

2.3K Visualizações

article

15.3 : Tipos de Enóis e Enolatos

Química do Carbono α: Enóis, Enolatos e Enaminas

2.3K Visualizações

article

15.4 : Convenções do Mecanismo do Enolato

Química do Carbono α: Enóis, Enolatos e Enaminas

1.9K Visualizações

article

15.5 : Formação Regiosseletiva de Enolatos

Química do Carbono α: Enóis, Enolatos e Enaminas

2.4K Visualizações

article

15.6 : Efeitos Estereoquímicos da Enolização

Química do Carbono α: Enóis, Enolatos e Enaminas

1.9K Visualizações

article

15.7 : α-Halogenação de Aldeídos e Cetonas Catalisada por Ácido

Química do Carbono α: Enóis, Enolatos e Enaminas

3.4K Visualizações

article

15.8 : α-Halogenação de Aldeídos e Cetonas Promovida por Base

Química do Carbono α: Enóis, Enolatos e Enaminas

3.2K Visualizações

article

15.9 : Halogenação Múltipla de Metil-Cetonas: Reação de Halofórmio

Química do Carbono α: Enóis, Enolatos e Enaminas

1.8K Visualizações

article

15.10 : α-Halogenação de Derivados de Ácido Carboxílico: Visão Geral

Química do Carbono α: Enóis, Enolatos e Enaminas

3.1K Visualizações

article

15.11 : α-Bromação de Ácidos Carboxílicos: Reação Hell-Volhard-Zelinski

Química do Carbono α: Enóis, Enolatos e Enaminas

2.9K Visualizações

article

15.12 : Reações de Compostos α-Halocarbonílicos: Substituição Nucleofílica

Química do Carbono α: Enóis, Enolatos e Enaminas

3.1K Visualizações

article

15.13 : Nitrosação de Enóis

Química do Carbono α: Enóis, Enolatos e Enaminas

2.3K Visualizações

article

15.14 : Formação da Ligação C-C: Visão Geral da Condensação Aldólica

Química do Carbono α: Enóis, Enolatos e Enaminas

13.2K Visualizações

See More

JoVE Logo

Privacidade

Termos de uso

Políticas

Pesquisa

Educação

SOBRE A JoVE

Copyright © 2025 MyJoVE Corporation. Todos os direitos reservados